Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре естествознания»
гетеролитич. р-ции орг. соед. с электроф. реагентами (электрофилами, от греч. elektron - электрон и phileo - люблю). К электрофилам относят ионы и молекулы, к-рые имеют достаточно низкую по энергии вакантную орбиталь (льюисовские к-ты) - Н <sup>+</sup>, D<sup>+</sup>, Li<sup>+</sup>, Alk<sup>+</sup>, AlAlk<sub>3</sub>, Hal<sup>+</sup>, BF<sub>3</sub>, SO<sub>3</sub>H<sup>+</sup>, NO<sup>+</sup>, NO<sup>+</sup><sub>2</sub> и др.- и при р-ции с субстратом акцептируют на нее оба связывающих электрона. <br> В основе Э. р. лежит <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/9a5b555f-85eb-496c-8f4a-067ffd17b879" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №1" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №1"> -электронодонорная способность олефинов, ацетиленов и ароматич. углеводородов по отношению к электрофилам, а также возможность передачи гетероатомами и простыми связями С Ч С и С Ч Н своих электронных пар. <br> К р-циям электроф. замещения в алифатич. ряду относятся р-ции обмена металлов (гл. обр. ртути) в металлоорг. соед. на другой металл, водород или галоген; водородно-дейтериевый обмен; р-ции изомеризации и др. <br> Возможны три механизма р-ций: мономолекулярный <i><s>E</s></i>1<i></i> и бимолекулярные <i><s>E</s></i>2и <i><s>E i:></s></i> <p><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/0cb5e951-317e-49a0-8775-1e2a45bbe1fe" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №2" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №2"> </p><p> В этих р-циях Y<sup>+</sup> - электрофил, Х <sup>+</sup> - электронодефицитная уходящая группа, наз. электрофугом (от лат. fugio -убегаю). <br> При мономол. процессе <i><s>E</s></i>1происходит ионизация субстрата с образованием карбаниона (эта стадия обычно определяет скорость р-ции), а затем быстрая стадия связывания карбаниона с электрофилом. В ходе р-ций по этому механизму происходит, как правило, рацемизация, хотя в нек-рых случаях возможно сохранение или даже обращение конфигурации.<br> В р-циях, протекающих по механизму <i><s>E</s></i>2<i>, </i> возможна атака электрофила со стороны уходящей группы (при этом конфигурация субстрата сохраняется) и с противоположной стороны (конфигурация обращается). В первом случае уходящая группа может отделяться одновременно с образованием новой связи (механизм <i><s>Ei); ></s></i> в этом случае также наблюдается сохранение конфигурации. <br> Механизм электроф. замещения зависит от природы, субстрата и р-рителя, как и в случае нуклеоф. замещения. Повышение полярности р-рителя увеличивает возможность ионизации в р-циях, протекающих по механизму <i><s>E</s></i>1, а также ускоряет р-ции типа <i><s>E</s></i>2<i>, </i> тогда как на р-ции типа <i><s>Ei></s></i> влияет гораздо меньше. Большое влияние оказывает природа электрофуга: в случае карбкатионных электрофуюв наблюдается механизм <i><s>E</s></i>1,тогда как для металлсодержащих - <i><s>E</s></i>2<i></i> или <i><s>E i>.</s></i> <br> Заместители в субстрате, обладающие отрицат. индуктивным и мезомерным эффектами, ускоряют р-ции типа <i><s>E</s></i>1<i>. </i> Р-ции типа <i><s>E</s></i>2также ускоряются при наличии заместителей, обладающих отрицат. индуктивным эффектом, и замедляются при наличии заместителей с положит. индуктивным эффектом. Так, относит. скорость изотопного замещения ртути CH<sub>3</sub>HgX + Hg*X<sub>2<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/fcfd7167-7157-43df-8cfb-a5e956d42dda" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №3" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №3"></sub>CH<sub>3</sub>Hg*X + HgX<sub>2</sub> возрастает в 8 раз при переходе от Х = Вг к Х = 1 и в 240 000 раз при переходе от X = ОСОСН <sub>3</sub> к X = NО <sub>2</sub>. <br> В нек-рых случаях электроф. замещение может сопровождаться перегруппировками углеродного скелета молекулы. Напр., бензиновые эфиры при действии литийорг. агентов изомеризуются в спирты (перегруппировка Виттига): </p><p><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/eb8c549c-fb91-4d62-9a81-71e5238b0551" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №4" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №4"> </p><p> Для аммониевых солей характерна <i> Стивенса перегруппировка.</i> Описаны также электроф. перегруппировки Клайзена, Фриса и др. <br> Один из важнейших типов р-ций в орг. химии - электроф. замещение в ряду ароматич. со ед.; последние благодаря наличию <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/fc830e96-bca5-4f2b-9aea-ad909b2fd5fe" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №5" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №5"> -системы легко создают центры с повышенной электронной плотностью. К таким р-циям относят нитрование, нитрозирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу и др. <br> В начальной стадии электрофил Y<b><sup>+</sup> </b> образует с ароматич. субстратом промежут. комплекс (I). Обычно считают, что для ароматич. соед., активированных электронодонорными заместителями, структура (I) соответствует <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/4df7008d-2a8f-4f45-a8b1-c82bb1e798a2" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №6" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №6"> -комплексу, в к-ром Y* расположен над плоскостью кольца (впервые концепция <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/1f91fee7-515b-43a8-9588-11bc6073162a" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №7" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №7"> -комплексов в Э. р. была выдвинута М. Дьюаром в 1946): </p><p><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/182cf7ed-6663-45ed-b4b4-d45bb214dedf" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №8" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №8"> </p><p> Образование <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/88a43f6f-97a6-4873-af5f-444a2704cc0f" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №9" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №9"> -комплекса, как правило, характеризуется очень высокими скоростями (до 10<sup>10</sup> с <sup>-1</sup>). Лимитирующая стадия - формирование циклогексадиенильного катиона (П), т. наз.<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/fd9483f4-bb29-4814-9365-bb51583efcd5" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №10" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №10"> -комплекса (комплекса Уэланда, или аренониевого иона), либо, реже, распад II через промежуточный <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/9a2ee1ae-d0d3-41d8-8087-350052dff690" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №11" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №11"> -комплекс III (см. также рис.). Образование <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/2c79bff6-01c5-4685-b1b5-48e8c778ba5a" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №12" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №12"> -комплексов доказано в нек-рых газофазных р-циях электроф. замещения с помощью радиохим. методов, масс-спектрометрии и ион-циклотронного резонанса; в условиях высокого вакуума <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/76602dd2-74a8-45b3-919c-00e62c143265" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №13" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №13"> -комплексы м. б. достаточно устойчивыми. Из р-ров препаративно выделены соли ряда катионов II. При использовании высокореакционноспособных реагентов лимитирующей стадией может стать стадия образования <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/08fc0437-50fd-4e68-ba3c-4f9a0db2e9e9" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №14" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №14"> -комплекса. <br> В р-циях электроф. замещения монозамещенных производных бензола новая группа вступает в <i> орто-, мета- </i> или <i>пара</i> -положение; при этом заместители либо облегчают, либо затрудняют протекание р-ции. По правилам ориентации заместители, проявляющие положит. индуктивный эффект (+I) и положит. мезомерный эффект (+М), активируют ароматич. ядро и являются <i> орто-</i> или <i>пара</i> -ориентантами. Заместители, проявляющие -I и +М-эффекты, также <i> орто- </i> или <i>пара</i> -ориентанты; однако, в случае когда индуктивный эффект больше мезомерного (напр., у Hal), ароматич. ядро пассивируется, если же индуктивный эффект меньше мезомерного (OR, SR, NR<sub>2</sub> и др.), - ядро активируется. Заместители, проявляющие -I и -М-эффекты (CN, NO<sub>2</sub>), пассивируют ядро и являются <i>мета</i> -ориентантами (см. табл.). По иной классификации <i> орто- </i> и <i>пара</i> -ориентанты относят к заместителям I рода, а <i>мета</i> -ориентанты - к заместителям II рода. Причина разл. реакц. способности <i> орто-, мета- </i> и <i>пара</i> -положений - изменение распределения электронной плотности в кольце под влиянием заместителей. </p><p><b> КЛАССИФИКАЦИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ В ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ РЕАКЦИЯХ</b> <br> </p><table border cellspacing="0" cellpadding="0" width="411" height="204" frame="BOX" rules="ALL"> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td align="LEFT" valign="TOP" width="189" height="62"> <div width="189" height="62">Заместители</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="71" height="62"> <div width="71" height="62">Тип электронного эффекта</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="63" height="62"> <div width="63" height="62">Влияние на скорость реакции</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="88" height="62"> <div width="88" height="62">Тип ориентации</div> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td align="LEFT" valign="TOP" width="189" height="22"> <div width="189" height="22">Ал килы</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="71" height="22"> <div width="71" height="22"> <i>+I,M</i> = 0</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="63" height="22"> <div width="63" height="22">Ускоряют</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="88" height="22"> <div width="88" height="22"><i> орто-, пара-</i></div> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td align="LEFT" valign="TOP" width="189" height="21"> <div width="189" height="21">O<sup>-</sup> , OR, NRR', С <sub>6</sub> Н <sub>5</sub>, СН = СН <sub>2</sub> </div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="71" height="21"> <div width="71" height="21">+М>-I</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="63" height="21"> <div width="63" height="21">Ускоряют</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="88" height="21"> <div width="88" height="21"><i> орто-, пара-</i></div> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td align="LEFT" valign="TOP" width="189" height="19"> <div width="189" height="19">Hal, (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>O<sup>+</sup> </div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="71" height="19"> <div width="71" height="19">-I>+M</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="63" height="19"> <div width="63" height="19">Замедляют</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="88" height="19"> <div width="88" height="19"><i> орто-, пара-</i></div> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td align="LEFT" valign="TOP" width="189" height="22"> <div width="189" height="22">CHal<sub>3</sub>, (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N<sup>+</sup> </div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="71" height="22"> <div width="71" height="22">-I, <i> М </i>= 0</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="63" height="22"> <div width="63" height="22">Замедляют</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="88" height="22"> <div width="88" height="22"><i> мета-, пара-</i></div> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td align="LEFT" valign="TOP" width="189" height="29"> <div width="189" height="29">NO<sub>2</sub>, CN, CHO, COR, COOR, COHal</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="71" height="29"> <div width="71" height="29"><i>-1,-М</i></div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="63" height="29"> <div width="63" height="29">Замедляют</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="88" height="29"> <div width="88" height="29"><i> мета-</i></div> </td> </tr> <tr align="LEFT" valign="TOP"> <td align="LEFT" valign="TOP" width="189" height="30"> <div width="189" height="30">CH<sub>2</sub>Cl, CH<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, CH<sub>2</sub>OH</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="71" height="30"> <div width="71" height="30">+I,-I, <i> М </i>= 0</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="63" height="30"> <div width="63" height="30">Замедляют</div> </td> <td align="LEFT" valign="TOP" width="88" height="30"> <div width="88" height="30"><i> орто-,мета-, пара-</i></div> </td> </tr> </table> <p> Соотношение <i> орто-, мета- </i> и <i>пара</i> -изомеров в продуктах р-ции зависит от природы электроф. агента. Так, при хлорировании толуола образуется до 75% <i>opтo</i> -производного, а при меркурировании - до 80% <i>пара</i> -замещенного продукта. <br> Для количеств, характеристики ориентирующего влияния заместителей используют факторы парциальной скорости (ФПС), т. е. скорости замещения в определенное положение ароматич. ядра относительно скорости замещения в одно положение бензола. ФПС выражают через константы скорости по всем положениям для замещенного <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/ce94c9f8-a461-4811-8efc-9bcf6513201b" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №15" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №15"> и незамещенного <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/2b8a5a4f-4010-4301-b664-74d642f00b28" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №16" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №16"> продуктов и долю каждого изомера (z) в процентах:<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/51cfb6e6-06f3-453c-bdb4-f0880ff020ab" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №17" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №17"> </p><p> где <i> у -</i> число эквивалентных положений (для <i> орто-</i> и <i> меma</i> -изомеров <i> у =</i>2, для <i>пара</i> -изомера <i> у =</i>1). <br> Для эксперим. определения ФПС используют конкурирующее замещение в смеси С <sub>6</sub> Н <sub>6</sub> и С <sub>6</sub> Н <sub>5</sub> Х при действии к.-л. электрофила. Возникающая смесь продуктов анализируется с определением <i> орто-, мета-</i> и <i>пара</i> -замещенных типа YC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>X, а также производного бензола YC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>. </p><p><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/91bcba63-ef58-4b6e-a82a-9341e86ed581" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №18" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №18"> </p><p> Схематич. изображение изменения энергии системы в р-циях электроф. замещения в ароматич. ядре. </p><p> Электроф. замещение в ароматич. ряду подчиняется ур-нию Гаммета (см. <i> Корреляционные соотношения).</i> Однако последнее неприменимо для <i>opmo</i> -положений, поскольку не учитывает пространств. факторы. Используя электроф. константы заместителей <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/aeffa1b0-c5e6-4a43-8e4f-0418f575dc3f" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №19" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №19"> и <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/c355aa4e-bf29-42f6-8d6b-287aeb2e470d" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №20" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №20"> , можно вычислить парциальные скорости образования <i> пара-</i> и <i>мета</i> -изомеров: </p><p><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/b271bba0-24e9-4281-9832-9f89e9a9c5cb" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №21" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №21"> </p><p> ще kи k<sub>0</sub>- константы скорости образования <i> пара(мета)-</i> изомера монозамещенного бензола и незамещенного бензола соответственно. <br> Для характеристики селективности электрофила по отношению к субстрату используют фактор селективности (<i><s>f), ></s></i> к-рый определяют по ур-нию: </p><p><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/c7e3e6e7-085a-4878-80a2-8978fc3c52aa" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №22" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №22"> </p><p> где <i><f> пара</f></i> и <i><sup> </sup>f<sub> мета</sub> -></i> ФПС для <i> пара-</i> и <i>мета</i> -замещения ароматич. соед. В р-циях галогенирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу проявляется высокая селективность злектрофила по отношению к субстрату, протонирование и нитрование занимает промежут. положение, а алкилирование по Фриделю-Крафгсу малоселективно. <br> Весьма распространены р-ции электроф. присоединения к двойной и тройной связи С Ч С (<i> АdЕ</i> -реакции). Как правило, эти процессы рассматривают как двухступенчатые, на лимитирующей стадии к-рых образуется катионоидный интермедиат (ионный путь а):<i></i> </p><p><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/8c3e8264-747b-4ea0-8760-28b15efe4f17" alt="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №23" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ фото №23"> </p><p> В нек-рых случаях (напр., при взаимод. олефинов с BR<sub>3</sub>, HHal и др.) присоединение может осуществляться по мол. механизму (путь б). </p><p> Во мн. случаях р-ции <i>AdE </i> идут стереоселективно (напр., присоединение галогенов приводит к <i> анти</i> -аддуктам). Электроф. присоединение полярных молекул к алкенам и алкинам протекает по <i> Марковникова правилу</i> и <i> Зайцева-Вагнера правилу.</i> </p><p><i> Лит.:</i> Реакционная способность и пути реакции, пер. с англ., М., 1977; Смит В. А., "Изв. Сиб. отд. АН СССР", сер. хим. н., 1980, в. 3, № 7, с. 128-38; Кери Ф., Сандберг Р., Углубленный курс органической химии, пер. с англ., М., 1981; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 314-^55; Минкин В. И., Снмкнн Б. Я., Миняев P.M., Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций, М., 1986; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1987, с. 304-502; Агрономов А. Е., Избранные главы органической химии, 2 изд., М., 1990; Шабаров Ю. С., Органическая химия, т. 1-2, М., 1994.<i></i> </p><p><i> М. Е. Клецкий.</i> <br> <br></p>... смотреть
осуществляются между молекулой органич. соединения и электрофилом (катионом или молекулой, имеющей центр с пониженной электронной плотностью), напр.: C... смотреть
ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ, осуществляются между молекулой органического соединения и электрофилом (катионом или молекулой, имеющей центр с пониженной электронной плотностью), напр.: C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+. Относятся к гетеролитическим реакциям.<br><br><br>... смотреть
ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ - осуществляются между молекулой органического соединения и электрофилом (катионом или молекулой, имеющей центр с пониженной электронной плотностью), напр.: C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+. Относятся к гетеролитическим реакциям.<br>... смотреть
ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ, осуществляются между молекулой органического соединения и электрофилом (катионом или молекулой, имеющей центр с пониженной электронной плотностью), напр.: C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+. Относятся к гетеролитическим реакциям.... смотреть
- осуществляются между молекулой органическогосоединения и электрофилом (катионом или молекулой, имеющей центр спониженной электронной плотностью), напр.: C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+.Относятся к гетеролитическим реакциям.... смотреть