Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре естествознания»
см. Циклосоединения.
гетероциклы (от гетеро… (См. Гетеро...) и греч. kýklos — круг), органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерод... смотреть
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕHИЯ, гетероциклы (от гетеро... и греч. kyklos - круг), органич. вещества, содержащие цикл, в состав к-рого, кроме атомов угл... смотреть
Гетероциклические соединения — см. Циклосоединения.
орг. соединения, молекулы к-рых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или неск. атомов др. элементов (гетероатомов). Наиб. значение имеют Т. е., в цикл к-рых входят атомы N, О, S. К ним относятся мн, алкалоиды, витамины, антибиотики, прир. пигменты; они входят в виде структурных фрагментов в молекулы нуклеиновых к-т, белков и др. Г. с.-самый многочисленный класс орг. соед., включающий ок. <sup>2</sup>/<sub>3</sub> всех известных прир. и синтетич. орг. веществ. <p><b> Номенклатура. </b> Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, для важнейших Г. с. сохраняются их тривиальные назв., напр. <i>пиррол</i> (ф-ла I), <i> фуран </i>(II), <i>тиофен</i>(III). Систематич. назв. моноциклич. Т. е., содержащих в цикле от 3 до 10 атомов, образуют путем сочетания приставок, обозначающих гетероатомы (N-аза, О-окса, S-тиа, Р-фосфа и т. п.), с корнями, к-рые для основных Г. с. приведены в таблице. Степень гидрогенизации ненасыщ. гетероцикла отражается в назв. с помощью корней или приставок "дигидро" (присоединены два атома водорода), "тетрагидро", "пергидро" и т. д. Примеры систематич. назв.: азиридин (IV), тиирен (V), тает (VI), 1,3-диоксолан (VII), пергидропиримидин (VIII). </p><p> При построении назв. в-в, молекулы к-рых состоят из конденсиров. циклов, в кач-ве основы используют назв. "старшего" цикла. При этом учитывается, что гетероцикл всегда старше карбоцикла, а среди гетероциклов предпочтение отдается циклам с большим числом членов; при одинаковом размере двух циклов старшинство определяется природой гетероатома (N > О > S). Связи в основном цикле обозначаются строчными латинскими буквами: а-связи 1-2, b-связи <i>2-3</i> и т. д. Напр., изомеры бензофурана наз. бензо[b]фуран (IX) и бензо[с]фуран (X). В случае конденсации с карбоциклом, имеющим неравноценные положения, напр.с нафталиновым ядром, или с др. гетероциклом связи "младшего" цикла нумеруются обычным образом, причем номера атомов "в месте конденсации" указываются в порядке, соответствующем последовательности связей основного цикла, напр. имидазо[1,2-а]пиридин (XI), имидазо[1,5-а]пиридин (XII). </p><p> Для Г. с, с 11 и более членами в цикле, мостиковых и нек-рых конденсиров. систем используется "а"-номенклатура, по правилам к-рой первая составная часть назв. обозначает гетероатом, а вторая-назв. углеводорода, к-рое м. б. образовано, если считать, что в ф-ле Г. с. все гетероатомы заменены на атомы С, группы СН или СН <sub>2</sub>, напр. 1,5-диазабицикло[3,3,0]октан (Xill). Для названия Г. с. этого типа используют также традиционные назв., напр. пентадеканолид (XIV), 18-краун-6-эфир (XV). <br><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/4e66c204-fbc5-409e-b998-747b93fa2e14" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №1" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №1"> </p><p><i> КОРНИ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ПРИ СОСТАВЛЕНИИ НАЗВАНИЙ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК</i> <br><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/b91c61b1-e349-42c8-97cf-1aa44ac9720b" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №2" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №2"> </p><p><i>* Содержат максимально возможное число некумулированных двойных связей. ** В скобках -корни назв. соответствующих насыш. соединений. Назв. насыщ. гетероциклов с числом атомов более 5 имеют те же корни, Что и у ненасыщенных, но с добавлением приставки "пергндро".</i> <br> <br> </p><p><b> Химические свойства. </b> Для 3- и 4-членных Г. с. характерна легкость раскрытия напряженного цикла. 5- и 6-членные ненасыщ. гетероциклы (наиб. многочисл. тип Г. с.), замкнутая сопряженная система связей к-рых включает (4м + 2)<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/a8dfc8ab-de4b-4ec0-b47c-8b3c1d7ca173" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №3" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №3">электронов, обладают ароматич. характером (правило Хюккеля) и наз. гетероароматич. соединениями. Для них, как и для бензоидных ароматич. соед., Наиб. характерны р-ции замещения. При этом гетероатом играет роль "внутренней" ф-ции, определяющей ориентацию, а также активирующее или дезактивирующее влияние на кольцо к действию разл. реагентов. </p><p> Гетероароматич. соед. подразделяют на я-избыточные и <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/585482a0-9013-472c-abff-5076a51e3fea" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №4" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №4">дефицитные. К первым относят 5-членные Г. с. с одним гетероатомом, в к-рых секстет <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/7b32f651-a254-4a3b-b5b7-f458c7f1ae4d" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №5" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №5">электронов делокализован между пятью атомами цикла, что обусловливает их повыш. активность по отношению к электроф. агентам. К <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/e1ecd88a-e1de-4b33-9554-1481734f83b8" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №6" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №6">дефицитным относят 6-членные гетероциклы с шестью <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/26a0fada-d65e-4ca6-8dc8-10894c28ecd6" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №7" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №7">электронами, к-рые распределяются, как и в случае бензола, между шестью атомами кольца, но один или неск. из них - гетероатомы с большей, чем у углерода, электроотрицательностью. Такие соед. напоминают по реакц. способности производные бензола, несущие ориентанты II рода. Пятичленные гетероароматич. соед. с неск. гетероатомами по формальному признаку можно было бы считать также электроноизбыточными, однако наличие двух и более гетероатомов с их высокой электроотрицательностью, а также способность превращ. в условиях электроф. замещения в соответствующие катионы обусловливает то, что эти соед. по реакц. способности во многом близки к электронодефицитным Г. с.; их иногда наз.<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/1d1077b2-4c6a-4bac-8b3e-bc2658e629d7" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №8" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №8"> -амфотерными. </p><p> Насыщенные, а также лишенные ароматичности ненасыщ. Г. с. с пятью и более атомами в цикле напоминают по хим. св-вам соответствующие соед. с открытой цепью-амины, эфиры, сульфиды и др. </p><p><i> Лит.:</i> Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1-8, М., 1953-69; Пакетт Л., Основы современной химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1971; Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пе, р. с англ., М., 1975; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Наметкин С. С., Гетероциклические соединения, М., 1981; Общая органическая химия, под ред. Д. Бартона, У. Оллиса, пер. с англ., т. 8-9, М., 1985; Пожарский А. Ф., Теоретические основы химии гетероциклов, М., 1985; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weissberger, E. Teylor, v. 1-44, N.Y.-L., 1950-85; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky, v. 1-8, N.Y.-[a.o.], 1984. <i> Л. И. Беленъкш.</i> <br> <br> <br></p>... смотреть
гетероцикли́ческие соединения (см. гетеро... + циклический) органические соединения с циклическим (кольцевым) строением, в состав цикла которых входят... смотреть
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).<br><br><br>... смотреть
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ соединения - органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).<br>... смотреть
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).... смотреть
(от гетеро... и греч. kyklos - круг, цикл) - органич. соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав к-рого, кроме атомов углерода, входят атомы др. ... смотреть
- органические соединения, содержащие вмолекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомыдругих элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы).Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играютважную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многиегетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторыегетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран,обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).... смотреть
органич. соед., содержащие в молекуле цикл, в состав к-рого наряду с атомами углерода входят атомы др. элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т.... смотреть
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, см. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.